Singapore đã giành năm huy chương Thế vận hội, lần đầu tiên tại Thế vận hội Mùa hè 1960, lần thứ hai tại Thế vận hội Mùa hè 2008[8] và lần thứ ba và thứ tư tại Thế vận hội Mùa hè 2012.[9] Tại Thế vận hội Mùa hè 2016 Singapore giành huy chương vàng đầu tiên và cũng là huy chương Thế vận hội thứ năm.[10]

Huy chương đầu tiên Singapore giành được thuộc về Trần Hạo Lượng, là tấm huy chương bạc cử tạ hạng nhẹ tại Thế vận hội Mùa hè 1960. Huy chương vàng đầu tiên thuộc về Joseph Schooling ở nội dung bơi bướm 100 mét nam tại Thế vận hội Mùa hè 2016.[cần dẫn nguồn]

Ở môn bóng bàn, Tỉnh Tuấn Hoằng, Lý Giai Vy và Vu Mộng Vũ đã gần chạm tới huy chương khi cán đích thứ tư các nội dung đơn nữ lần lượt tại Thế vận hội Mùa hè 2000, Thế vận hội Mùa hè 2004 và Thế vận hội Mùa hè 2020.

Singapore đã gửi một đoàn thể thao hùng hậu đến Thế vận hội ở Bắc Kinh, và nhiều người cho rằng với nhiều VĐV bóng bàn hàng đầu, đây là cơ hội tốt nhất để nước này giành được huy chương kể từ năm 1960 – và họ đã đúng.[cần dẫn nguồn] Tại Thế vận hội Mùa hè 2008, Lý Giai Vy, cùng với Phùng Thiên Vy và Vương Việt Cổ, đánh bại tuyển bóng bàn nữ Hàn Quốc, gồm Dang Ye-Seo, Kim Kyung-Ah và Park Mi-Young với tỉ số 3–2 ở bán kết, nắm chắc ít nhất là một tấm huy chương bạc và giải cơn khát huy chương Thế vận hội trong 48 năm của Singapore. Singapore đối đầu chủ nhà Trung Quốc trong trận tranh huy chương vàng.[11]

Tại Thế vận hội Mùa hè 2012, Phùng Thiên Vy đánh bại Kasumi Ishikawa của Nhật Bản với tỷ số 4–0 trong trận tranh huy chương đồng đơn nữ bóng bàn, mang về cho Singapore tấm huy chương Olympic cá nhân đầu tiên sau 52 năm. Trong trận tranh huy chương đồng đồng đội nữ bóng bàn, Lý Giai Vy, cùng Phùng Thiên Vy và Vương Việt Cổ, đánh bại tuyển Hàn Quốc gồm Dang Ye-Seo, Kim Kyung-Ah và Seok Ha-Jung 3–0, giành thêm một huy chương đồng.[cần dẫn nguồn]

Hai huy chương đồng tại Thế vận hội Mùa hè 2012 đánh dấu lần đầu tiên Singapore giành được hơn một huy chương tại một kỳ vận hội.[cần dẫn nguồn]

Tại Thế vận hội Mùa hè 2016, VĐV bơi lội Joseph Schooling giành một huy chương vàng nội dung bơi bướm 100 mét nam và lập kỷ lục Thế vận hội với thời gian 50,39 giây, trở thành VĐV đầu tiên của Singapore đoạt vàng Olympic. Đây cũng là VĐV bơi lội nam đầu tiên của Đông Nam Á có huy chương vàng Thế vận hội.[12][13][14][15]

Tính đến năm 2021, các VĐV của Singapore đã giành tổng cộng 5 huy chương tại Thế vận hội, trong đó có 1 huy chương vàng.